Enantioselective syntheses and configuration assignments of gamma-chiral butenolides from Plagiomnium undulatum : butenolide synthesis from tetronic acids

Both enantiomers of the gamma-chiral alpha,beta-dimethylated butyrolactones nat-1 and nat-2 from the moss Plagiomnium undulatum were synthesized stereoselectively through butenolides and tetronic acids, respectively. The configuration of the natural products was determined by GLC comparisons with mono(3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl)hexakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-methyl)-beta-cyclodextrin as a stationary phase.

Medienart:

Artikel

Erscheinungsjahr:

2005

Erschienen:

2005

Enthalten in:

Zur Gesamtaufnahme - volume:11

Enthalten in:

Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) - 11(2005), 7 vom: 18. März, Seite 2154-62

Sprache:

Englisch

Beteiligte Personen:

Kapferer, Tobias [VerfasserIn]
Brückner, Reinhard [VerfasserIn]
Herzig, Axel [VerfasserIn]
König, Wilfried A [VerfasserIn]

Themen:

4-Butyrolactone
8KXK25H388
Butenolide
Furans
Journal Article
Lactones
N2B9NB89C0
OL659KIY4X
Research Support, Non-U.S. Gov't
Tetronic acid

Anmerkungen:

Date Completed 03.08.2006

Date Revised 16.11.2017

published: Print

Citation Status MEDLINE

Förderinstitution / Projekttitel:

PPN (Katalog-ID):

NLM153713909