Synthese von 3-[4-(1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-pyridyl)butyl]-5-indolcarbonsäure, eine blutdrucksenkende Verbindung mit neuartigem Wirkprinzip

Die pharmakologische wirksame Titelverbindung 1c wird in einer sechsstufigen Synthese hergestellt. Die Indolzwischenstufe 4 wird nach dem Leimgruber-Batcho-Verfahren synthetisiert. Die 3-Alkyl-Seitenkette wird durch Friedel-Crafts-Acylierung mit 4-Chlorbutyrylchlorid (→5) und anschließender Diboran-Reduktion (→6) eingeführt..

Synthesis of 3-[4-(1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-pyridyl)butyl]-5-indolecarboxylic Acid, an Antihypertensive Agent with a Novel Mode of ActionThe pharmacologically active title compound 1c is prepared in a straightforward six-stage synthesis. The intermediate 4 is obtained by Leimgruber-Batcho indole synthesis. The 3-alkyl side chain is introduced by Friedel-Crafts acylation with 4-chlorobutyryl chloride (→5) and subsequent diborane reduction (→6)..

Medienart:

E-Artikel

Erscheinungsjahr:

1988

Erschienen:

1988

Reproduktion:

Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Enthalten in:

Zur Gesamtaufnahme - volume:1988

Enthalten in:

Liebigs Annalen - 1988(1988) vom: Aug., Seite 749-752

Sprache:

Deutsch

Beteiligte Personen:

Böttcher, Henning [Sonstige Person]
Gericke, Rolf [Sonstige Person]

Links:

dx.doi.org [Deutschlandweit zugänglich]

Umfang:

4

Förderinstitution / Projekttitel:

PPN (Katalog-ID):

NLEJ162394977