Synthese von 3-[4-(1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-pyridyl)butyl]-5-indolcarbonsäure, eine blutdrucksenkende Verbindung mit neuartigem Wirkprinzip
Die pharmakologische wirksame Titelverbindung 1c wird in einer sechsstufigen Synthese hergestellt. Die Indolzwischenstufe 4 wird nach dem Leimgruber-Batcho-Verfahren synthetisiert. Die 3-Alkyl-Seitenkette wird durch Friedel-Crafts-Acylierung mit 4-Chlorbutyrylchlorid (→5) und anschließender Diboran-Reduktion (→6) eingeführt..
Synthesis of 3-[4-(1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-pyridyl)butyl]-5-indolecarboxylic Acid, an Antihypertensive Agent with a Novel Mode of ActionThe pharmacologically active title compound 1c is prepared in a straightforward six-stage synthesis. The intermediate 4 is obtained by Leimgruber-Batcho indole synthesis. The 3-alkyl side chain is introduced by Friedel-Crafts acylation with 4-chlorobutyryl chloride (→5) and subsequent diborane reduction (→6)..
Medienart: |
E-Artikel |
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Erscheinungsjahr: |
1988 |
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Erschienen: |
1988 |
Reproduktion: |
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000 |
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Enthalten in: |
Zur Gesamtaufnahme - volume:1988 |
Enthalten in: |
Liebigs Annalen - 1988(1988) vom: Aug., Seite 749-752 |
Sprache: |
Deutsch |
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Beteiligte Personen: |
Böttcher, Henning [Sonstige Person] |
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Links: |
dx.doi.org [Deutschlandweit zugänglich] |
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Umfang: |
4 |
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Förderinstitution / Projekttitel: |
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PPN (Katalog-ID): |
NLEJ162394977 |
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